El grup es va formar en l'hivern de 1967, La banda va estar integrada, inicialment, per Lee Loughnane (trompeta), James Pankow (trombó), Walter Parazaider (saxos, flauta), Robert Lamm (veu, piano, òrgan), Terry Kath (guitarra, veu), Peter Cetera (baix , veu) i Danny Seraphine (bateria, percussió).

En principi el grup s’havia d’anomenar "Chicago Transit Authority", però això els va causar diversos problemes amb les autoritats de la ciutat, per la qual cosa van decidir evitar conflictes i escurçar el nom deixant-lo en "Chicago".

El primer àlbum que va llançar al mercat la banda ho va fer amb el seu nom originari, "Chicago Transit Authority" (Columbia, 1969). L'àlbum va tenir un impacte mediàtic enorme i va aconseguir índexs de venda suficients a tot el món, com perquè el grup realitzés una primera gira per Europa, a la tardor de 1969.

Durant els següents anys el grup va treure un disc per any, amb un èxit dispar, exceptuant els que van ser publicats en els anys 1973, 1974 i 1975 amb el nom de "Chicago VI", "Chicago VII" i "Chicago VIII "

Durant el lustre comprès entre els anys 1978 i 1983, la banda entra en una gran crisi, el seu productor "Guercio" decideix abandonar-los, cosa que els va repercutir molt negativament tant en les gires com en el seu futur panorama musical. A més el guitarrista "Terry Kath" mor d'un tret quan jugava a la ruleta russa. Contracten ràpidament a un nou guitarrista, "Donnie Dacus", així com a un nou productor. Els següents discos, produïts per Phil Ramone, són un relatiu fracàs comercial i artístic.

Durant la gira 1982-83, Dacus és substituït per Bill Champlin, i el disc que es publica aquest any, "Chicago 16", torna a entrar en els primers llocs de les llistes de vendes.

Després del disc "Chicago 17" (1984) Peter Cetera decideix abandonar la banda i iniciar una aventura discogràfica en solitari. Els substitueix Jason Scheff.

En 1990 Danny Seraphine, que estava a càrrec de la percussió, abandona el grup i el substitueix Tris Imboden.

El 1995, Keith Howland s'uneix a el grup com a guitarrista definitiu, a l'convèncer la resta de la banda, el que no havien aconseguit guitarristes com Donnie Dacus, Chris Pinnick o Dawayne Bailey.

A mesura que es van canviant els components de el grup musical, aquest no deixa de llançar i editar nous LPs, els quals tenen un discret èxit en les principals llistes musicals.

Va ser ja en l'any 2002, quan la banda treu un espectacular àlbum “The Very Best Of: Only The Beginning", el qual va aconseguir estar en els principals llocs i llistes musicals.

L'any 2013, s'edita un nou LP, el qual va rebre el nom de "The Nashville Sessions".

Enregistraments

1969 - Chicago Transit Authority

1970 - Chicago II

1971 - Chicago III

1971 - At Carnegie Hall, Vols. 1-4 (Chicago IV)

1972 - Live in Japan

1972 - Chicago V

1973 - Chicago VI

1974 - Chicago VII

1975 - Chicago VIII

1976 - Chicago X

1977 - Chicago XI

1978 - Hot Streets

1979 - Chicago 13

1980 - Chicago XIV

1982 - Chicago 16

1984 - Chicago 17

1986 - Chicago 18

1988 - Chicago 19

1991 - Chicago Twenty 1

1995 Night & Day: Big Band

1998 - Chicago's First Christmas

2003 - Christmas: What's It Gonna Be, Santa?

2006 - Chicago XXX

2008 - Stone of Sisyphus: XXXII

2011 - O Christmas Three

2012 - Chicago XXVI -- The Live Album